Durant la période gallo-romaine, Annecy-le-Vieux accueille de nombreuses villae (exploitations agricoles) qui approvisionnent Boutae, la bourgade qui s'est développée dans la plaine des Fins, à partir du Ier siècle. Ces exploitations agricoles abritent jusqu’à une centaine de personnes vivant pratiquement en autarcie.D'après les érudits du 19e siècle, ce serait l'importante propriété d'Anicius (Anniciaca), située à l'emplacement du chef-lieu actuel, qui aurait donné son nom à Annecy-le-Vieux. Fragilisé par les invasions, le vicus de Boutae est progressivement abandonné dans le courant du 6e siècle au profit du coteau d'Annecy-le-Vieux jugé plus sûr.
A compter du 12e siècle, « la petite capitale rurale » est supplantée par Annecy-le-Neuf qui se développe sur les contreforts rocheux du Semnoz à proximité du Thiou. Voué depuis lors à l'agriculture et à l'élevage, Annecy-le-Vieux va profondément se transformer après la Seconde Guerre mondiale. La commune de quelque 2000 âmes comptant plus de 90 exploitations agricoles va devenir une ville de 21 279 habitants (recensement 2017).
L'histoire industrielle d'Annecy-le-Vieux débute en 1857, lorsque Georges Paccard installe sa fonderie de cloches sous le bourg et se poursuit avec le moulin acquis par Joseph Cléchet en 1868 qui devient une très importante minoterie. Sur 65 hectares, le parc économique des Glaisins, ouvert en 1972, rassemble plus de 300 entreprises œuvrant dans les secteurs de l’informatique, de la mécanique, de l’électronique, de la haute technologie et de la banque. Le domaine universitaire regroupe un IUT, une école d'ingénieurs (ESIA) et un Institut de management (IMUS) qui forment plus de 4000 étudiants. Sans oublier le Laboratoire de physique et des particules (LAPP) inauguré en 1976.
« Écartelé, au 1 : d'azur à la croix double de gueules et à la bordure d'or ; au 2 : de gueules à la truite d'argent posée en bande ; au 3 : de gueules à la cloche d'argent ; au 4 : d'or à la grappe de raisin de sable feuillée de sinople ».
Sur les armes d'Annecy-le-Vieux, le premier quartier (drapeau) reproduit les armoiries du Cardinal de Brogny, enfant de la ville. Le second quartier (poisson) rappelle le lac et les armoiries d'Annecy. Le troisième quartier (cloche) évoque la fonderie des cloches Paccard qui a porté le renom d'Annecy-le-Vieux dans le monde entier. Enfin, le quatrième (grappe de raisin) rappelle que jusqu'en 1914, les vignes occupaient la majeure partie des collines ancileviennes.
Il est probablement l’un des plus beaux monuments classés de type roman de toute la région. Situé au cœur historique du chef-lieu, il faisait initialement partie d’une église dédiée à Notre-Dame, elle-même construite sur les lieux d’un temple consacré à Jupiter. Cet édifice cultuel fut dévasté à la Révolution et une nouvelle église Saint-Laurent fut construite en 1849. En 1988, la restauration du clocher a fait renaître des peintures murales du XVe siècle. On y trouve également une cloche de bronze « républicaine » de 700 kg, fondue à l’époque révolutionnaire (1792) par Jean-Baptiste Pitton et classée monument historique en 1937.
Annecy-le-Vieux dispose d’un riche patrimoine bâti mais les principaux édifices, privés, ne peuvent pas se visiter.
La villa Dunand
Le compositeur Gabriel Fauré y résida plusieurs étés de 1919 à 1924. De nombreux musiciens venaient à Annecy-le-Vieux pour rencontrer le Maître.
Le château de la Pesse
Cette maison forte du XIVe siècle tire son nom d’une pesse (sapin) remarquable. Il fut également un rendez-vous de chasse des ducs de Nemours.
Le château de La Cour
Magnifique demeure nichée dans un écrin de verdure, qui vit naître la « Vénérable » Anne de Guigné.
La villa de La Tour
Elle a accueilli l’un des écrivains français les plus populaires du XIXe siècle, Eugène Sue. Exilé en Savoie, ce célèbre feuilletoniste passa les dernières années de sa vie à Annecy-le-Vieux.
Les chapelles
Dans les quartiers de Frontenex et Provins, deux jolies chapelles témoignent d’un riche passé rural.
Ce député et romancier rendu célèbre par son roman Les Mystères de Paris a été contraint de s'exiler en Savoie en janvier 1852, suite au coup d’État de Napoléon III. Il a vécu ses dernières années à Annecy-le-Vieux, dans le domaine de La Tour. Il est inhumé au cimetière de Loverchy à Annecy.
Jean Alarmet (ou Fraczon) naquit au hameau de Brogny, d'une famille de cultivateurs. On ne sait par quel hasard il est amené à faire des études à Genève puis à Rome. Il s'installe ensuite à Avignon, siège de la papauté d'alors, connaît une brillante carrière ecclésiastique et jouit d'une grande influence à la cour pontificale. Il crée le couvent des Dominicains à Annecy le 2 mars 1422 dont l'église subsiste de nos jours sous le vocable de Saint-Maurice.
La mort de son père, tombé au front en 1915, transforme profondément le caractère de la petite Anne qui s'emploie sans relâche à devenir meilleure. Elle meurt d'une méningite le 14 janvier 1922. Un article paru dans la Revue du Rosaire suivi d'un livre publié en plusieurs langues font connaître celle que l'on appelle la « petite sainte ». Un procès en béatification est initié en 1932 et elle est proclamée Vénérable le 3 mars 1990 par le pape Jean-Paul II.